ETERES Y EPOXIDOS

                                                            ETERES 

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter:

Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un alcoxi derivado 

El más simple de los éteres aril alquílicos, el metil fenil éter, tiene el nombre especial de anisol.

Si los dos grupos son idénticos, se dice que el éter es simétrico (por ejemplo, dietil éter, diisopropil éter); si son diferentes, es asimétrico (por ejemplo, t-butil metil éter).


Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

                              Propiedades físicas de los éteres

 Nombre          Punto de fusión              Punto de ebullición   
Dimetil éter              -140                                  -24

Dietil éter                 -116                                   34.6

Di n-propil éter        -122                                   91

Diisopropil éter          -60                                   69

Di n -butil éter           -95                                   142

Anisol                       -37                                   154

Fenetol                     -33                                  172

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

                                             

                                     PROPIEDADES QUÍMICAS

 Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

 En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación. 

                                Fuentes industriales  de  los  éteres

 Algunos éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala, principalmente para uso como disolventes. El más importante de éstos es el dietil éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard; otros son el diisopropil éter y el di-n-butil éter.

 Los éteres son empleados en medicina como anestésico, ya que ocasionan relajación muscular con somnolencia.

 Algunos éteres alifáticos son empleados como solventes.
 Los éteres (aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados como materias primas en la elaboración de perfumes.


                                    Preparación de éteres
Los siguientes métodos son de uso general para la preparación de éteres en laboratorio. (La síntesis de Williamson se utiliza también industrialmente para la preparación de aril alquil éteres.)

 

Síntesis de Williamson
En laboratorio, la síntesis de Williamson para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse tanto para obtener éteres simétricos como asimétricos.
En la síntesis de Wllamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo ( halgenuro de alquilio sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:


CH3—CH2OH   +  H2SO4   140º  -----------     CH3—CH2—O—CH2CH3 + H2O
   etanol                                                                              dietiléter

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).

La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:

R—ONa     +                 IR’       ----        R—O—R’ + NaI

alcoholato          halogenuro de alquilo           éter

                                                       EPÓXIDOS
Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres átomos

El nombre común de epóxido se forma añadiendo óxido al nombre del alqueno que se ha oxidado.Son éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere propiedades excepcionales.

                                                                            oxido de etileno

El epóxido más importante es, con mucha diferencia, e más sencillo, el óxido de etileno.

Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del etileno con aire.

Propiedades Físicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua.
Propiedades Químicas:
Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.
1- Escision catalñizada por acidos

                                     

Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos nucleofílicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.

2- Reacción con un alcohol: se forma una sustancia que es éter y alcohol a la vez.

3- Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y fuertemente nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.

                                    Epóxido                                            2-amino-etanol

Reacción con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos carbonos más que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

                                  Epóxido                                                        Alcohol Primario


 Uso  y   Aplicaciones

Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras, revestimientos y adhesivos.

Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:

Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y adhesivos.

Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.

Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias eléctrica, automovilística y electrodoméstica.