NOMENCLATURA     

• Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el grupo -OH.

• Que el grupo -OH tome el localizador más bajo

• Cambiando la terminación por –ol

                    

    3-pentil-1-ol                 4-amino-1-butanol                    ciclopentanol

• Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, esteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

                                                CLASIFICACION
Los alcoholes se clasifican deacuerdo con el tipo de carbono  que sea el portador del grupo-OH

Alcohol primario                   Alcohol etilico

Alcohol  secundario           Alcohol   isopropilico

                                                                              

    Alcohol   terciario           Alcohol   1butilico                   

                             PROPIEDADES FISICAS

El punto de ebullición de los alcoholes es más elevado que la de los hidrocarburos del mismo peso molecular e incluso, más alto que el de los otros compuestos de polaridad considerable.

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Esto se debe a que los alcoholes , como el agua, son líquidos asociados a puntos de ebullición anormalmente elevados, se debe a la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrógenos que mantienen unidas las moléculas Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles,

Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua.

                        Fuentes industriales de los alcoholes

Hay tres vías principales para formar alcoholes simples, que son la columna vertebral de la síntesis orgánica alifática, vías que pueden utilizar todas nuestras fuentes de materias primas orgánicas (petróleo, gas natural, carbón y la biomasa) estos métodos son :

1) hidratación de alquenos

Solo pueden obtenerse aquellos alcoholes cuya formación es congruente con la regla de markonikov.

Ejemplo :
Congruentes         No congruentes

Isopropilico           n-propilico
Sec-butillico           n-butilico
t-butilico                isobutilico

Esto significa que el único alcohol primario que se puede formar es el etílico.

2) proceso oxo :Se pueden formar alcoholes primarios de alquenos, en presencia de un catalizador ,adecuado reaccionan con monóxido de carbono e hidrogeno para generar aldehídos que pueden reducirse fácilmente en alcoholes primarios mediante hidrogenación catalítica

3) fermentación de carbohidratos fermentación de azucares con levadura. Es el proceso de síntesis más antiguos empleado por el nombre, de gras importancia para la preparación de alcohol etílico y otros alcoholes.
los azucares proceden de varias fuentes ,sobre todo de las melazas de la caña de azúcar o del almidón que se obtiene de diversos granos.
Cuando la materia prima es el almidón, se obtiene, además de alcohol etílico una cantidad menor de aceite de fusel (licor de mala calidad) que es una mezcla de alcohol primario pero en proporciones pequeñas.

                                                    ALCOHOL ETILICO

La industria emplea el alcohol etílico como disolvente para lacas, barnices, perfumenes y condimentos; como medios para reacciones químicas, y para recristalización .además es una materia prima importante para la síntesis.

Para estos fines industriales se prepara alcohol etílico por hidratación del etileno y por hidratación de azúcar de melazas.

El alcohol etílico es el alcohol de las bebidas al cólicas, para este fin se prepara por fermentación de azúcar contenidas en vegetales, las bebidas obtenidas dependen de lo que se fermente (centeno, maíz o uvas)

El alcohol etílico se clasifica como hipnótico (produce sueño)   

        El metano es muy venenoso

                       PREPARACION DE ALCOHOLES

1)Oximercuracion -desmercuracion
En presencia de agua, los alquenos reaccionan con acetato mercúrico para dar compuestos hidroximercúricos, que dan alcoholes por reducción




2)Reaccion  de Grignard


El reactivo de Grignard tiene la fórmula RMgX y que se prepara por la reacción entre magnesio metálico y un halogenuro orgánico apropiado. Este halogenuro puede ser de alquilo (1º, 2º ó 3º), de alilo, de aralquilo (por ejemplo, bencilo) o arilo (fenilo o fenilo sustituido). El halógeno puede ser -CI, -Br o -l. (Los cloruros de arilmagnesio se deben preparar en el éter cíclico tetrahidrofurano, en vez de en éter etílico.)

Uno de los usos más importantes del reactivo de Grignard es su reacción con aldehídos y cetonas. El enlace carbono-magnesio del reactivo de Grignard es muy polar, siendo negativo el carbono en relación con el magnesio electropositivo. Luego, no es de sorprender que en la adición a compuestos carbonílicos, la parte orgánica se una al carbono, y el magnesio, al oxígeno. El producto es la sal magnésica del alcohol débilmente ácido, que es fácilmente convertible en el alcohol libre por la adición de un ácido más fuerte, el agua.

El tipo de alcohol que resulta de una síntesis de Grignard depende del compuesto carbonílico empleado: el formaldehído, HCHO, da alcoholes primarios; otros aldehídos, RCHO, dan alcoholes secundarios, y las cetonas, R2CO, dan alcoholes terciarios.

                    

Una  síntesis  relacionada  emplea óxido  de  etileno   para la  obtención  de  alcoholes  primarios  que  contienen  dos carbonos  más  que  el  reactivo  de  Grignard

ETERES Y EPOXIDOS

                                                            ETERES 

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter:

Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un alcoxi derivado 

El más simple de los éteres aril alquílicos, el metil fenil éter, tiene el nombre especial de anisol.

Si los dos grupos son idénticos, se dice que el éter es simétrico (por ejemplo, dietil éter, diisopropil éter); si son diferentes, es asimétrico (por ejemplo, t-butil metil éter).


Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

                              Propiedades físicas de los éteres

 Nombre          Punto de fusión              Punto de ebullición   
Dimetil éter              -140                                  -24

Dietil éter                 -116                                   34.6

Di n-propil éter        -122                                   91

Diisopropil éter          -60                                   69

Di n -butil éter           -95                                   142

Anisol                       -37                                   154

Fenetol                     -33                                  172

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

                                             

                                     PROPIEDADES QUÍMICAS

 Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

 En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación. 

                                Fuentes industriales  de  los  éteres

 Algunos éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala, principalmente para uso como disolventes. El más importante de éstos es el dietil éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard; otros son el diisopropil éter y el di-n-butil éter.

 Los éteres son empleados en medicina como anestésico, ya que ocasionan relajación muscular con somnolencia.

 Algunos éteres alifáticos son empleados como solventes.
 Los éteres (aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados como materias primas en la elaboración de perfumes.


                                    Preparación de éteres
Los siguientes métodos son de uso general para la preparación de éteres en laboratorio. (La síntesis de Williamson se utiliza también industrialmente para la preparación de aril alquil éteres.)

 

Síntesis de Williamson
En laboratorio, la síntesis de Williamson para éteres es importante por su versatilidad: puede emplearse tanto para obtener éteres simétricos como asimétricos.
En la síntesis de Wllamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo ( halgenuro de alquilio sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:


CH3—CH2OH   +  H2SO4   140º  -----------     CH3—CH2—O—CH2CH3 + H2O
   etanol                                                                              dietiléter

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).

La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:

R—ONa     +                 IR’       ----        R—O—R’ + NaI

alcoholato          halogenuro de alquilo           éter

                                                       EPÓXIDOS
Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres átomos

El nombre común de epóxido se forma añadiendo óxido al nombre del alqueno que se ha oxidado.Son éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere propiedades excepcionales.

                                                                            oxido de etileno

El epóxido más importante es, con mucha diferencia, e más sencillo, el óxido de etileno.

Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del etileno con aire.

Propiedades Físicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua.
Propiedades Químicas:
Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.
1- Escision catalñizada por acidos

                                     

Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos nucleofílicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.

2- Reacción con un alcohol: se forma una sustancia que es éter y alcohol a la vez.

3- Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y fuertemente nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.

                                    Epóxido                                            2-amino-etanol

Reacción con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos carbonos más que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

                                  Epóxido                                                        Alcohol Primario


 Uso  y   Aplicaciones

Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras, revestimientos y adhesivos.

Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:

Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y adhesivos.

Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.

Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias eléctrica, automovilística y electrodoméstica.